薄荷脑计算化学数据:
1、 疏水参数计算参考值(XlogP):3
2、 氢键供体数量:1
3、 氢键受体数量:1
4、 可旋转化学键数量:1
5、 互变异构体数量:
6、 拓扑分子极性表面积(TPSA):20.2
7、 重原子数量:11
8、 表面电荷:0
9、 复杂度:120
10、同位素原子数量:0
11、确定原子立构中心数量:3
12、不确定原子立构中心数量:0
13、确定化学键立构中心数量:0
14、不确定化学键立构中心数量:0
15、共价键单元数量:1
薄荷脑性质与稳定性:
1、左旋的为无色针状结晶。溶于乙醇,与油类互溶。具有凉的、清鲜的、愉快的薄荷特征香气,带甜的尖刺气。给人以冷的感觉,香气透发,但不够持久。口味亦是鲜清甜的凉味;
2、存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中;
3、天然存在于椒样薄荷油、日本薄荷油中,少量存在于香叶油等精油中;
4、共有12中异构体;
5、普通的晶体表面有微量的液体油和微量的不挥发物,合成的薄荷醇是各种异构体的混合物;
6、有一定毒性、性和性反应。
薄荷脑可由天然薄荷提纯也可用合成法制取。唇形科植物薄荷的地上部分(茎;枝;叶和花序)经水蒸气蒸馏所得的精油称薄荷,得油率为0.5-0.6。合成薄合脑的方法有多种。
薄荷脑制备:
1、从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用;
2、从百里酚制造:在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑;
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑;
3、从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷脑使用注意事项:
勿用于眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量约为2g/kg体重,在幼儿鼻腔使用含有本品的滴鼻剂或油膏是很危险的,将会引起虚脱。
根据发表在2023年4月的《Frontiers in Immunology》(《学》)杂志上的一项新的老鼠模型研究,反复短暂接触薄荷醇会影响系统,并防止阿尔茨海默病患者出现认知下降。研究人员发现,当老鼠闻到这种物质时,白细胞介素-1-beta(IL-1-beta)的水平会降低。这种蛋白质与炎症反应有关。此外,通过使用一种用于治疗自身性疾病的药物阻断这种蛋白质,研究人员能够提高老鼠的认知能力,这些老鼠具有类似阿尔茨海默病的症状。
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