薄荷脑性质与稳定性:
1、左旋的为无色针状结晶。溶于乙醇,与油类互溶。具有凉的、清鲜的、愉快的薄荷特征香气,带甜的尖刺气。给人以冷的感觉,香气透发,但不够持久。口味亦是鲜清甜的凉味;
2、存在于烤烟烟叶、香料烟烟叶、主流烟气中;
3、天然存在于椒样薄荷油、日本薄荷油中,少量存在于香叶油等精油中;
4、共有12中异构体;
5、普通的晶体表面有微量的液体油和微量的不挥发物,合成的薄荷醇是各种异构体的混合物;
6、有一定毒性、性和性反应。
薄荷脑制备:
1、从香茅醛制造:利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用;
2、从百里酚制造:在间甲酚铝存在情况下,对间甲酚进行烷基化反应生成百里酚。经催化加氢得所有四对薄荷脑立体异构体(即消旋薄荷脑;消旋新薄荷脑;消旋异薄荷醇和消旋新异薄荷脑)。将其进行蒸馏,取消旋薄荷醇馏分,制造酯后反复重结晶,进行异构体的分离和光学拆分。分离出来的左旋薄荷醇酯,经皂化后得薄荷脑;
消旋薄荷脑可用蒸馏法与其他三对异构体分开,剩下的异构体混合物在百里酚氢化条件下可平衡成消旋薄荷脑,消旋新薄荷脑,消旋异薄荷脑,比例为 6:3:1,新异薄荷脑含量很少,可不计。从以上混合物可再分出消旋薄荷脑。消旋薄荷醇经苯甲酸酯饱和溶液或其超冷混合物以左旋酯接种结晶,分开后皂化,得纯左旋薄荷脑;不要的右旋薄荷脑及其他异构体,可再按氢化条件平衡转变为消旋薄荷脑;
3、从薄荷油制造:将薄荷油冷冻后析出结晶,离心所得结晶用低沸溶剂重结晶得纯左旋薄荷醇。除去结晶后的母液仍含薄荷醇40%~50%,还含较大量的薄荷酮,经氢化转变为左旋薄荷醇和右旋新薄荷醇的混合物。将酯的部分皂化,经结晶、蒸馏或制成其硼酸酯后分去薄荷油中的其他部分,可得到更多的左旋薄荷醇。
薄荷脑鉴别方法:
1、取本品1g,加硫酸20ml使溶解,即显橙红色,24小时后析出无薄荷脑香气的无色油层(与草酚的区别);
2、取本品50mg,加冰醋酸1ml 使溶解,加硫酸6滴与硝酸1滴的冷混合液,仅显淡(与草酚的区别)。
薄荷脑使用注意事项:
勿用于眼及黏膜部位。大鼠的皮下注射致死量约为2g/kg体重,在幼儿鼻腔使用含有本品的滴鼻剂或油膏是很危险的,将会引起虚脱。
薄荷脑,也叫薄荷醇,是一种萜类有机化合物,化学式为C10H20O。薄荷脑系由薄荷的叶和茎中所提取,白色晶体,为薄荷和欧薄荷精油中的主要成分。薄荷醇一般有两种异构体(D型和L型),天然的薄荷醇主要为左旋异构体(L-薄荷醇),这里的薄荷脑一般指消旋的薄荷醇(DL-薄荷醇)。薄荷脑可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。在医药上用作刺激药,作用于皮肤或粘膜,有清凉止痒作用。内服可作为驱风药,用于头痛及鼻、咽、喉炎症等。其酯也可用于香料和药物。
用作疗效性化妆品的特殊添加剂。用于花露水等。亦可用作牙膏、香水、饮料和糖果等的赋香剂。用于制糖果、饮料、香料及药用。
利用香茅醛易环化成异胡薄荷醇的性质,将右旋香茅醛用酸催化剂(如硅胶)环化成左旋异胡薄荷脑,分出左旋异胡薄荷脑,氢化生成左旋薄荷。其立体异构体经热裂解可部分地遭到转变成右旋香茅醛,再循环使用。
根据发表在2023年4月的《Frontiers in Immunology》(《学》)杂志上的一项新的老鼠模型研究,反复短暂接触薄荷醇会影响系统,并防止阿尔茨海默病患者出现认知下降。研究人员发现,当老鼠闻到这种物质时,白细胞介素-1-beta(IL-1-beta)的水平会降低。这种蛋白质与炎症反应有关。此外,通过使用一种用于治疗自身性疾病的药物阻断这种蛋白质,研究人员能够提高老鼠的认知能力,这些老鼠具有类似阿尔茨海默病的症状。
野依良治和他的同事发现BINAP和铑的络合物对于合成L-薄荷醇非常有效;也因为这项工作,野依良治获得了2001年度的诺贝尔化学奖。